הגיבור הראשי במחזמר הוא רוברט (אותו מגלם בהצגה צחי סיטון) המכונה על ידי חבריו גם בשם בובי, ובשלל שמות חיבה אחרים. הוא רווק בן 35 החי בניו יורק. חבריו הקרובים הם חמישה זוגות נשואים: שרה והארי, סוזן ופיטר, ג'ני ודייויד, ואיימי ופול, כולם בערך בני גילו של רוברט, וכן ג'ואן ולארי, המבוגרים משאר החבורה. המפגשים עם החברים ממלאים את חייו. החברים לוחצים על רוברט למצוא בת זוג ולהינשא, אולם הוא כלל אינו בטוח אם הוא מעוניין בקשר זוגי משמעותי. למרות זאת הוא יוצא עם שלוש בחורות: אפריל, דיילת אויר נאיבית, מרתה, בחורה אופנתית ומתוחכמת, וקתי, בחורה מעיירה קטנה המרגישה זרה בניו יורק.

סיפור המסגרת של המחזמר הוא מסיבת הפתעה לכבוד את יום הולדתו ה-35 של רוברט שמארגנים חמשת זוגות החברים. הקבוצה חוגגת את חברותם המשותפת ומאחלת לרוברט להינשא, בעוד הוא נשאר מסויג. למרות הקירבה הגלויה בין רוברט וחבריו, נראה שבאופן מוזר הזוגות כלל אינם מכירים זה את זה, והאירוע נושא אופי סוריאליסטי. מסיבת יום ההולדת מובילה לאוסף של סצנות קומיות, שבהן נפגש רוברט עם אחד מהזוגות או אחת מחברותיו. רוברט צופה בזוגות ובהתמודדות שלהם עם הקשיים בחיים המשותפים, הריבים, החשש מפני איבוד הזהות העצמית, האפשרות לגירושין או לבגידה, המפלט שחלקם מוצאים באלכוהול או מריחואנה, ועוד.

במהלך המחזמר משתנה היחס של רוברט לזוגיות ונישואין והוא מפתח גישה בוגרת ומורכבת יותר לנושא. למרות שהדבר אינו נאמר במפורש, נהוג לראות את עלילת המחזמר כ-"מתרחשת בראשו של רוברט" כלומר מתארת את מחשבותיו וזיכרונותיו של בזמן שהוא בוחן את חייו ומתלבט לגבי זוגיות עתידית.