נהוג לחשוב שכל לידה מתחילה בלילה של אהבה וסערת חושים הורמונאלית. ליל העשרים הוא ליל העשרים בנובמבר, שבסופו, חבורת צעירים בני עשרים, אמורים ללדת יישוב חדש, ואולי עולם חדש מתוקן יותר. הלידה הולכת להיות קשה, כיון שאדמות מנסורין, בהן אמורה הקבוצה להתיישב, תפוסות על ידי פלאחים ערביים, וההיאחזות בהן עלולה להוביל ללחימה קשה כמו גם שאלות מוסריות.

הפחד מפני מוות אפשרי מציף פחדים נוספים, מניע ויכוחים אידאולוגיים ואישיים וגורם לכל בני הקבוצה להיחשף זה בפני זה כפי שלא נחשפו בעבר. הם נאלצים להתמודד עם בחירות מורכבות ושאלות של יחיד מול קבוצה, ערכים, אהבה ומיניות. ככל שהבוקר מתקרב, מתברר להם שהגשמת החלום המשותף, תיאלץ אותם להתגבר ביחד על הספקות של כל אחת ואחד, לגשר על הפערים האידיאולוגיים, ולמצוא את המקום האמיתי בו הם אוהבים את עצמם ואת הקבוצה.
 
ליל העשרים הוצג לראשונה בתאטרון חיפה בתחילת שנות ה-70 על פי יומני חברי קבוצת ביתניה עילית של השומר הצעיר.